Диоксипропаналь (глицериновый альдегид)

Количество стереоизомеров: 2n = 2 (n=количество С*, 1), т.е. имеется пара энантиомеров или оптических антиподов.
Для изображения конфигураций D- и L- энантиомеров используются проекции Фишера. Для их написания выполняются следующие правила:
1. В верхней части проекции располагается группа содержащая С1 или старшая группа;
2. На горизонтали располагаются атом водорода и функциональная (-ОН) группа.
Альдегидная и -СН2ОН группы располагаются на вертикальной линии, а водород и гидроксил на горизонтальной.
Если гидроксил расположен справа – это D -конфигурация или D -ряд.
Если гидроксил расположен слева – это L - конфигурация или L -ряд.

Для того, чтобы установить R,S -конфигурацию приведенных эннантиомеров, определяют старшинство групп по Кану – Ингольду – Прелогу, которые в данном случае следующее (см. тему «Оптическая изомерия»):
OH > CHO >CH2OH > H
(1) (2) (3) (4)
Делают четное число перестановок у хирального центра С*, при этом младший заместитель должен располагаться в нижней части проекции Фишера. Определяют как изменяется старшинство заместителей у хирального центра: если по часовой стрелке, то это R - конфигурация, если против, то S - конфигурация.

Дата добавления: 2015-12-15 | Просмотры: 719 | Нарушение авторских прав
|