Яблочная кислота
Старшинство заместителей:
OH > CООH >CH2СООH > H
(1) (2) (3) (4)
Для того, чтобы рассмотреть стереоизомерию двухосновных оксикислот, необходимо ввести понятия эритро- и трео-конфигураций на примере строения стереоизомеров двухатомных спиртов.
В трео-конфигурации заместители (одинаковые или разные) находятся по разные стороны вертикали (в данном случае ОН-группы). В эритро-конфигурации заместители находятся по одну сторону вертикали. Если диол несимметричен, то он описывается полным набором изомеров. Стереоизомеры, которые не являются энантиомерами (зеркальными отражениями), называются диастереомерами.
Поскольку в эритрите два асимметрических атома углерода С*, то возможно существование четырех оптических изомеров N2=22=4, т.е. двух пар энантиомеров. Поскольку эритрит симметричен, реально имеется одна пара и оптически неактивная мезо-форма.
Аналогичная ситуация будет наблюдаться и для двухосновных кислот, строение стереоизомеров которых описано ниже.
Дата добавления: 2015-12-15 | Просмотры: 648 | Нарушение авторских прав
|