Винные кислоты
В отличие от предыдущего примера у винной кислоты имеется только одна пара энантиомеров трео-конфигурации (D и L - винные кислоты). Причиной является симметричное строение винной кислоты. Кроме пары энантиомеров имеется мезо-форма (мезовинная кислота), которая оптически неактивна, и рацемат (виноградная кислота).
Температура плавления виноградной кислоты (рацемата) 2050С.
D -винная и мезовинная кислоты, L -винная и мезовинная кислоты являются диастереомерами.
Для того, чтобы определить какова конфигурация, например D -винной кислоты по R,S -номенклатуре, необходимо произвести следующие действия:
1. Определяют старшинство заместителей у С2:
OH > CООH >CH(ОН)СООH > H
(1) (2) (3) (4)
2. Сделать две перестановки и определить направление изменения старшинство заместителя.
Аналогично определяют конфигурацию и у С3.
Полное название D -винной кислоты по R,S -номенклатуре: 2(R),3(R)- диоксибутандиовая кислота.
Дата добавления: 2015-12-15 | Просмотры: 647 | Нарушение авторских прав
|