Пример синтеза метилэтилкетона и пропановой кислоты из ацетоуксусного эфира.
1.
2.
Контрольные вопросы к главе «ОКСОКИСЛОТЫ»
1. Приведите структурные формулы следующих кислот: а) формилуксусной; б) a-оксопропионовой (пировиноградной); в) a-метил-b-оксомасляной; г) a,a-диметил-g-кетовалериановой; д) b-формилакриловой; е) b-кетоглутаровой (ацетондикарбоновой). Назовите их по систематической номенклатуре.
2. Напишите структурные формулы соединений: а) метилового эфира глиоксиловой кислоты; б) нитрила пировиноградной кислоты; в) метилового эфира ацетоуксусной кислоты; г) амида g-кетовалериановой кислоты; д) оксима b-кетомасляной кислоты; е) фенилгидразона ацетоуксусного эфира; ж) натриевой соли ацетоуксусной кислоты.
3. Назовите соединения:
4. Отметьте сходство и различие химических свойств следующих пар соединений: а) b-формилпропионовой и масляной кислот; б) g-кетовалериановой и валериановой кислот.
5. Напишите схемы реакций глиоксиловой кислоты с указанными реагентами: а) NaHSO3; б) HCN; в) NH2OH; г) Ag(NH3)2OH. Назовите продукты.
6. В какие соединения превращается пировиноградная кислота в следующих условиях: а) NaHСO3 (Н2О); б) С2Н5ОН (Н+), t; в) HCN, (NaOH); г) С6Н5NHNH2 (спирт); д) NaHSO3 (Н2О)?
7. Обьясните следующие свойства ацетоуксусной кислоты:
8. Какие соединения образуются при нагревании указанных кислот: а) b-кетокапроновой; б) a-метил-b-кетовалериановой; в) этилацетоуксусной; г) диметилацетоуксусной?
9. Напишите реакции ацетоуксусного эфира со следующими реагентами:
а) NaHSO3; б) NH2OH; в) СН3СОСl; г) Br2; д) СН3MgI [указание: сначала решите, какая форма эфира (кетонная или енольная) должна вступать в реакцию].
10. Напишите реакции метил- и диметилацетоуксусного эфира с реагентами в указанных условиях: а) H2SO4 (разб.), t; б) NaOH (конц.), t. Приведите их механизмы. Укажите, в каких случаях имеет место кетонное, а в каких - кислотное расщепление b-кетоэфиров.
11. Напишите схемы реакций кетонного и кислотного расщепления следующих b-кетоэфиров: а) этилацетоуксусного; б) диэтилацетоуксусного; в) метилизопропилацетоуксусного; г) диэтилового эфира ацетилянтарной кислоты. Назовите продукты реакций.
12. Заполните схемы превращений, назовите полученные соединения:
13. Напишите схему получения ацетоуксусного эфира из этилацетата. Рассмотрите механизм реакции.
14. Установите строение соединения С5Н8О3, которое устойчиво к нагреванию, дает оксим, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при восстановлении амальгамированным цинком в соляной кислоте превращается в н -валериановую кислоту.
15. Каким химическим путем можно различить приведенные пары соединений: а) формилуксусная и пировиноградная кислоты; б) этилацетат и ацетоуксусный эфир; в) ацетат натрия и натрацетоуксусный эфир?
Дата добавления: 2015-12-15 | Просмотры: 826 | Нарушение авторских прав
|