АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Идентификация. 6.1. Восстановление до ароматической аминогруппы

6.1. Восстановление до ароматической аминогруппы

Ароматические нитросоединения обычно окрашены в бледно-жёлтый цвет (нитрогруппа – хромофор). При наличии других заместителей интенсивность и глубина окраски часто усиливаются. Все нитросоединения в кислой среде восстанавливаются до соответствующих аминосоединений, при этом жёлтая окраска препаратов исчезает. Реакция протекает по следующей схеме.

Ar-NО₂ → ArNO → Ar-NHOH → Ar-NH₂

В качестве восстановителя используют, как правило, металлический цинк (в виде пыли) в кислой среде.

Образовавшиеся соединения с ПАА доказывают по реакции диазотирования с последующим азосочетанием или реакции конденсации с ароматическими альдегидами.

Следует отметить особенность производных 5-нитрофурана.

После их восстановления окраска исчезает, а образующееся соединение с первичной аминогруппой быстро разлагается с раскрытием фуранового цикла. По этой причине получение азокрасителя на основе вышеназванных соединений не удаётся.

6.2. Образование аци-солей

Ароматические нитросоединения, содержащие в о- и п- положениях группу с подвижным атомом водорода, при действии щелочей окрашиваются в жёлтый или оранжевый цвет вследствие образования солей аци-формы.

Аналогично ведут себя производные 5-нитрофурана. Как кислоты эти вещества реагируют со щёлочью, образуя окрашенные аци-соли.

При действии разбавленного раствора щёлочи происходит перераспределение электронной плотности, депротонирование гидразидной группы и увеличение цепи сопряжения. В результате чего происходит изменение окраски и увеличение её интенсивности.

При действии концентрированных растворов щелочей и при нагревании реакция идёт с раскрытием фуранового цикла.

При действии растворов щелочей в неводной среде нитропроизводные образуют аци-соли иной окраски, чем в водной. Например, фурацилин в водной среде образует аци-соль оранжево-красной окраски, в среде ДМФА – фиолетовой.

Дата добавления: 2015-09-27 | Просмотры: 715 | Нарушение авторских прав