АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Идентификация. Лекарственные вещества, содержащие альдегидную группу, окисляются до карбоновых кислот с тем же числом атомов углерода

Прочитайте:
  1. VII. Идентификация
  2. Идентификация
  3. Идентификация
  4. Идентификация
  5. Идентификация
  6. Идентификация
  7. Идентификация
  8. Идентификация
  9. Идентификация
  10. Идентификация

 

3.1. Реакция окисления

 

Лекарственные вещества, содержащие альдегидную группу, окисляются до карбоновых кислот с тем же числом атомов углерода, что и исходный альдегид.

Окисление происходит даже под действием слабых окислителей: йода, растворов комплексных соединений серебра, меди, ртути в щелочной среде при нагревании. Ионы серебра (I), меди (II) и ртути (II) восстанавливаются до свободных металлов или их оксидов, образуя окрашенные осадки, раствор йода обесцвечивается.

 

а) Реакция с аммиачным раствором нитрата серебра (реакция серебряного зеркала)

 

AgNO3 + 2NH4OH → [Ag(NH3)2]NO3 +2H2O

 

НСОН + 2[Ag(NH3)2]NO3 + H2O → HCOONH4 + 2Ag↓+ 2NH4NO3+ NH3

 

Формальдегид, окисляясь до аммонийной соли муравьиной кислоты, восстанавливает до металлического серебра, которое осаждается на стенках пробирки в виде «зеркала» или серого осадка.

 

б) Реакция с реактивом Фелинга (комплексное соединение меди (II) с калий-натриевой солью винной кислоты). Альдегиды восстанавливают соединение меди (II) до оксида меди (I), образуется кирпично-красный осадок.

При сливании реактивов Феллинга 1 и 2 идут следующие реакции:

 

 

в) Реакция с реактивом Несслера (щелочной раствор тетрайодмеркурат (II) калия). Формальдегид восстанавливает ион до металлической ртути – осадок темно-серого цвета.

 

НСОН + K2[HgI4] + 3KOH → НСООК + Hg↓+ 4KI + 2H2O

 

Аналогичные реакции с перечисленными реактивами дают соединения с α-кетольной группировкой. Реакция протекает по схеме:

 

3.2. Реакции конденсации

 

3.2.1. C фенолами (характерна для альдегидов). В присутствии концентрированной серной кислоты образуется бесцветный продукт конденсации, при последующем окислении которого получаются интенсивно окрашенные соединения хиноидной структуры. В качестве реактивов используется салициловая или хромотроповая кислоты.

Реакция используется для доказательства раствора формальдегида и веществ, гидролизующихся с его образованием (никодин, анальгин, гексаметилентетрамин, гексамидин).

 

3.2.2. С аминами или их производными (характерны для ЛВ, содержащих как альдегидную, так и кетонную группы). В качестве реактивов используются соединения с первичной ароматической аминогруппой, производные гидразина – фенилгидразин, 2,4 – динитрофенилгидразин; гидроксиламин. При этом образуются соединения с азометиновой связью – основания Шиффа, гидразоны, оксимы, которые характеризуются определенной температурой плавления, разложения или окраской.

Реакция чаще используется для идентификации соединений с первичной ароматической аминогруппой (фенилгидразин).

Реакция с фенилгидразином используется также для идентификации кортизона ацетата, преднизона, пиридоксальфосфата.

Реакция рекомендуется для подтверждения подлинности прогестерона, метандростенолона, кислоты сульфокамфорной.

 

Реакция является фармакопейной для прегнина, метилтестостерона, тестостерона пропионата.

 

3.3. Реакции присоединения

 

К этой группе относится реакция с фуксинсернистой кислотой. Эта кислота бесцветна, но при добавлении вещества с альдегидной группой образуется хиноидная структура красно-фиолетового цвета, при подкислении окраска исчезает. Исключение составляет формальдегид, так как в его присутствии окраска сохраняется:

 


Дата добавления: 2015-09-27 | Просмотры: 743 | Нарушение авторских прав







При использовании материала ссылка на сайт medlec.org обязательна! (0.003 сек.)