Идентификация. 5.1. Реакция диазотирования с последующим азосочетанием
5.1. Реакция диазотирования с последующим азосочетанием
В основе реакции лежит взаимодействие соединений, содержащих незамещённую ПАА, с нитритом натрия в кислой среде. В результате образуются бесцветные или слабо-жёлтого цвета соли диазония.
Исключение составляет этакридина лактат, в результате диазотирования которого по аминогруппе в образуется диазосоединение, имеющее вишнёво-красную окраску.
Ацильные производные ароматических аминов дают реакцию диазотирования после предварительного гидролитического разложения (парацетамол, фенацетин, тримекаин, фталазол, нозепам и др.).
Полученные диазосоединения сочетают с фенолами или ароматическими аминами: β-нафтолом (нозепам, тримекаин, новокаин, сульфаниламидные препараты), резорцином (феназепам), N-(1-нафтил)-этилендиамином (нитразепам).
Азосочетание с фенолами и нафтолами наиболее благоприятно проходит в слабощелочной среде, а с аминами в слабокислой. При этом образуются азокрасители вишнёво- или красно-оранжевого цвета.
Реакция диазотирования с последующим азосочетанием включена в раздел «Общие реакции на подлинность» ГФ ХI и широко используется во внутриаптечном контроле.
5.2. Реакции окисления
Лекарственные вещества, содержащие ПАА, легко окисляются даже кислородом воздуха с образованием окрашенных продуктов.
Появление окраски может быть обусловлено не только продуктами окисления, но и веществами, образующимися в результате последующей их конденсации с избытком ароматического амина.
Эта реакция является официнальной для фенацетина и парацетамола.
В случае парацетамола появляется фиолетовое окрашивание, фенацетина – фиолетовое, переходящее в вишнёво-красное.
Индофеноловые красители образуются также при окислении сульфаниламидов хлорамином в щелочной среде (в случае стрептоцида образуется синий, переходящий в сине-зелёный; норсульфазола – жёлтый). В этом случае, вероятно, образуются индофеноловые красители о -хиноидной структуры в отличие от п -хиноидной, приведённой выше.
Реакции окисления рекомендуются ГФ при идентификации анестезина (извлекающийся в эфирный слой продукт окисления хлорамином жёлтого цвета), новокаина (обесцвечивание калия перманганата), уросульфана (рубиново-крсное окрашивание при действии натрия нитрита при нагревании), норсульфазола (жёлто-розовое окрашивание при окислении перекисью водорода и хлоридом железа).
5.3. Реакция конденсации с альдегидами
При взаимодействии в кислой среде с ароматическими альдегидами (п -диметиламинобензальдегид, ванилин и др.) первичные ароматические амины образуют окрашенные в жёлтый или оранжевый цвет основания Шиффа:
5.4. Реакция галоидирования
В частности, бромирование, основана на электрофильном замещении атомов водорода бензольного кольца на галоген. Образуются аморфные осадки белого или желтоватого цвета.
Дата добавления: 2015-09-27 | Просмотры: 1351 | Нарушение авторских прав
|