Лекарственные вещества, содержащие карбонильную группу (альдегидную, кетонную)
Альдегидной называется группа, в которой карбонил связан с атомом водорода и углеводородным радикалом (алифатическим или ароматическим).
Кетонной называется группа, в которой карбонил связан с двумя углеводородными радикалами (алифатическими или ароматическими).
К карбонильным соединениям относятся вещества, содержащие α-кетольную группировку, которая включает связанные между собой кетонную и спиртовую группы.
Альдегидную группу содержат формальдегид, глюкоза, хлоралгидрат, пиридоксальфосфат. Ряд лекарственных веществ образует альдегид при гидролитическом разложении (гексаметилентетрамин, никодин, анальгин, гексамидин).
Кетогруппа входит в структуру кортикостероидов (дезоксикортикостерон ацетат, кортизон ацетат, гидрокортизон, преднизолон, дексаметазон), гестагенных гормонов (прегнин, прогестерон); андрогенных гормонов (тестостерон пропионат, метилтестостерон, метандростенолон); бициклических терпенов (камфора, бромкамфора, кислота сульфокамфорная, сульфокамфокаин).
α-кетольную группировку содержат гормоны коркового слоя надпочечников и их полусинтетические аналоги.
Химические свойства соединений, содержащих альдегидную группу, определяются её строением: дипольным моментом карбонила, эффективным положительным зарядом на атоме углерода карбонила, поляризуемостью двойной связи (электронная плотность смещается к кислороду и на нем возникает дробный отрицательный заряд), что обуславливает высокую реакционную способность альдегидов.
Типы реакций, используемых для идентификации альдегидов:
1. ОВР: альдегиды проявляют сильные восстановительные свойства в щелочной среде, окисляются до соответствующих кислот.
2. Реакции конденсации.
3. Реакции присоединения: взаимодействие с бисульфитом натрия, фуксинсернистой кислотой. Кетоны этой реакции не дают.
4. Реакции замещения: на атоме углерода расположен центр электрофильности. Альдегиды и кетоны реагируют с нуклеофильными реагентами. В эту группу входят реакции конденсации альдегидов с фенолами, реакции конденсации альдегидов и кетонов с аминами и гидразинами.
5. Реакции полимеризации: эти реакции характерны для альдегидов, но в качестве анализа не используются.
В анализе ЛВ, содержащих альдегидную группу, наибольшее значение имеют реакции окисления, конденсации с фенолами, аминами и их производными.
Кетоны менее реакционноспособны. В отличие от альдегидов они окисляются только в жёстких условиях. Наибольшее практическое значение для ЛВ, содержащих кетогруппу, имеют реакции конденсации с аминами и их производными.
Дата добавления: 2015-09-27 | Просмотры: 1290 | Нарушение авторских прав
|