АМИНЫ. АЗО- И ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ.
1. Первичными алифатическими аминами из предложенных ниже являются:
– 1. анилин;
+2. втор.-бутиламин;
+3. этиламин;
– 4. метиламмония хлорид;
+5. неопентиламин.
Эти соединения имеют первичную (-NH2) аминогруппу и один связанный с ней алифатический углеводородный радикал.
2. Первичными ароматическими аминами из предложенных ниже являются:
– 1. метилфениламин;
– 2. фенилдиазония хлорид;
+3. фениламин;
– 4. азобензол;
+5. 4-нитроанилин.
Эти соединения имеют первичную (-NH2) аминогруппу и один связанный с ней ароматический радикал.
3. Вторичными алифатическими аминами из предложенных ниже являются:
+1. метилэтиламин;
– 2. метилтриэтиламмония хлорид;
– 3. дифениламин;
– 4. бензолдиазогидроксид;
– 5. фенилазобензол.
Это соединение имеет вторичную (-NH-) аминогруппу и два связанные с ней алифатических углеводородных радикала.
4. Вторичными ароматическими аминами из предложенных ниже являются:
+1. дифениламин;
– 2. трет.-бутиламин;
– 3. н.-пропил-изогексиламин;
– 4. диметилбензиламин;
– 5. аллилфениламин.
Это соединение имеет вторичную (-NH-) аминогруппу и два связанные с ней ароматических радикала.
5. Третичными алифатическими аминами из предложенных ниже являются:
+1. этилдиизобутиламин;
– 2. 3-метиланилин;
– 3. изопентил втор.-пентиламин;
– 4. третпентиламин;
– 5. фениламмония хлорид.
Это соединение имеет третичную () аминогруппу и три связанные с ней алифатических углеводородных радикала.
6. Смешанными аминами из предложенных ниже являются:
+1. фенилэтиламин;
– 2. этиламин;
– 3. втор.-бутиламин;
– 4. дибензиламин;
+5. фенилбензилэтиламин.
Эти соединения имеют два и три соответственно разные углеводородные радикалы (ароматического и алифатического строения), связанные с аминогруппой.
7. Диазосоединениями из предложенных ниже являются:
+1. n-толилдиазония хлорид;
– 2. азобензол;
– 3. фениламин;
+4. бензолдиазоний хлорид;
– 5. бензиламин.
Эти соединения имеют диазогруппу (-NźN), связанную с одним углеводородным радикалом.
8. Азосоединениями из предложенных ниже являются:
+1. 2-[4`-метоксифенилазо] нафталин;
– 2. м-этилдиазония бромид;
– 3. анилин;
4. м-толилдиазотат натрия;
+5. 4-[4`-диметиламинофенилазо] бензолсульфоновая кислота.
Эти соединения имеют азогруппу (-N=N-), связанную с двумя углеводородными радикалами.
9. Главными реакционными центрами аминов являются:
– 1. NH-кислотный;
+. основный аммониевый;
– 3. β-СН-кислотный;
+4 нуклеофильный;
– 5. основный оксониевый.
Наличие этих центров обусловлено электронным строением аминогруппы. Главные химические свойства аминов - основные и нуклеофильные.
10. Алифатические амины в качестве оснований взаимодействуют с:
+1 HCl;
+2 H2O;
– 3. KOH;
– 4. метилиодид;
– 5. ацетилхлорид.
Эти соединения выступают в качестве кислот (доноры протона).
11. Амины в качестве нуклеофильных реагентов вступают во взаимодействие с:
+1. изопропилхлоридом;
– 2. Н2О;
– 3. HCl;
+4. уксусным ангидридом;
– 5. КОН.
Эти соединения предоставляют электрофильный центр, являются субстратами в реакциях нуклеофильного замещения.
12. В реакции ацилирования могут вступать следующие амины:
+1. первичные алифатические;
+2. первичные ароматические;
+3. вторичные алифатические;
– 4. третичные алифатические;
+5. смешанные вторичные.
Строение этих соединений обеспечивает стабилизацию промежуточной образующейся частицы.
13. При взаимодействии с азотистой кислотой образуют неустойчивые в условиях опыта соли диазония и поэтому дают продукты их дальнейших превращений:
+1. метиламин;
– 2. изопропил-этиламин;
– 3. анилин;
– 4. N,N-диметиланилин;
+5. неогексиламин.
Эти соединения являются первичными алифатическими аминами. При их диазотировании выделяется азот и образуется спирт.
14. При взаимодействии с азотистой кислотой дают устойчивые в условиях опыта соли диазония следующие амины:
– 1. втор.-бутиламин;
– 2. бензиламин;
+. фениламин;
+ n-формиланилин;
– 5. трет.-бутилфениламин.
Эти соединения являются первичными ароматическими аминами, при диазотировании которых образуются соли диазония, стабилизированные влиянием ароматического радикала.
15. При взаимодействии с азотистой кислотой дают N-нитрозоамины следующие соединения:
– 1. n-толуидин (n-метиланилин);
+2. N-метил-4-нитроанилин;
+3. этилнеогексиламин;
– 4. трипропиламин;
– 5. азобензол.
Эти соединения являются вторичными аминами, при диазотировании которых образуются N-нитрозоамины.
16. При взаимодействии с азотистой кислотой дают С-нитрозоамины следующие соединения:
– 1. 3-этиланилин;
– 2. метилнеопентиламин;
+3. диизобутилфениламин;
– 4. три(н-гексил)амин;
– 5. бензиламин.
Это соединение является третичным смешанным амином, при диазотировании которого образуется С-нитрозоамин (реакция протекает по ароматическому ядру, поскольку реакционный центр на атоме азота пространственно затруднен).
17. В качестве агентов для защиты аминогруппы применяют:
– 1. этилбромид;
+2. пропионовый ангидрид;
+3. ацетилхлорид;
– 4. HCl;
– 5. КОН.
Эти соединения являются ацилирующими агентами, применяемыми для защиты аминогруппы. Ангидриды карбоновых кислот и ацилгалогениды имеют активный электрофильный центр и являются субстратами в реакциях нуклеофильного замещения с аминами (нуклеофильные реагенты).
18. Две полосы поглощения в области 3500-3300 см-1 характерны для спектров следующих соединений:
– 1. втор.бутилизопентиламин;
+2. фениламин;
+3. метиламин;
– 4. изопропилфениламин;
– 5. триметиламин.
Эти соединения являются первичными аминами (имеют первичную аминогруппу (). В области 3500-3300 см-1 для них характерны две полосы валентных колебаний (симметричные и асимметричные колебания характеристической группы).
19. Положительную изонитрильную пробу дают следующие вещества:
– 1. фенол;
+2. изобутиламин;
+3. анилин;
– 4. втор.-пентилэтиламин;
– 5. N,N-диметилфениламин.
Эти соединения являются первичными аминами, для идентификации которых применяется изонитрильная проба.
20. рН > 7 имеет водный раствор следующих соединений:
– 1. 2-броманилин;
+2. н-бутиламин;
+3. этилметиламин;
– 4. дифениламин;
– 5. N,N-диэтиланилин.
Эти алифатические амины растворимы в воде и имеют достаточно сильные основные свойства, поэтому они способны к ионизации в растворе.
21. Выберите правильную последовательность проведения качественной реакции на первичные ароматические амины:
– 1. охлаждение + NaNO2 (кр.) + исследуемое вещество + изб. HCl (конц.) + соль фенола;
+2. исследуемое вещество + изб. HCl (конц.) + охлаждение + NaNO2 (кр.) + соль фенола;
– 3. исследуемое вещество + изб. HCl(конц.) + NaNO2 (кр.) + нагревание + соль фенола;
– 4. соль фенола + изб. HCl (конц.) + исследуемое вещество + NaNO2 (кр.) + охлаждение;
– 5. исследуемое вещество + соль фенола + изб. HCl (конц.) + охлаждение + NaNO2 (кр.).
Реакцию диазотирования проводят в кислой среде при 0оС, а получившееся диазосоединение вводят в реакцию азосочетания с солями фенолов или аминами. Образуется ярко окрашенное азосоединение – внешний признак реакции.
22. Наибольшими основными свойствами в водном растворе (полярный растворитель) обладает:
– 1. аллиламин;
– 2. этилфениламин;
– 3. диметилэтиламин;
+. метилэтиламин;
– 5. метиламин.
Метилэтиламин - это вторичный алифатический амин. Наличие двух необъемных углеводородных радикалов электродонорного характера обуславливает увеличение концентрации электронной плотности на атоме азота, и поэтому увеличение основных свойств.
23. Выделите главные реакционные центры этилфениламина:
+1 ароматическое ядро;
+2 основный аммониевый;
– 3. NH-кислотный;
+4. нуклеофильный;
– 5. электрофильный.
Наличие этих центров обусловлено электронным строением аминогруппы и является причиной главных свойств аминов: амины – основания и нуклеофилы. Ароматическое ядро элетронодонорным влиянием аминогруппы активировано в реакциях электрофильного замещения (SE).
24. Одна полоса поглощения в области 3500-3300 см-1 есть в спектре:
– 1. первичных алифатических;
+2 вторичных ароматические амины;
– 3. третичных смешанные амины;
– 4. первичных ароматические амины;
+5 вторичных алифатические амины.
Эти соединения имеют вторичную аминогруппу а , валентным колебаниям которой соответствует одна полоса поглощения в области 3500-3300 см-1.
25. Выберите амины, вступающие во взаимодействие с пропаноилхлоридом:
+1. неопентиламин;
+2. фениламин;
+3. изопропилэтиламин;
– 4. изобутилметилэтиламин.
– 5. дибензилфениламин.
Строение первичных и вторичных аминов не создает препятствий для стабилизации промежуточной частицы в реакциях нуклеофильного замещения, в которых амины выступают нуклеофильными реагентами.
26. С какими из перечисленных ниже веществ вступает во взаимодействие анилин:
– 1. NH3;
+2. этилхлорид;
+3. ацетилбромид;
+4. HCl;
– 5. NaOH.
В реакциях с этилхлоридом и ацетилбромидом (имеют активный электрофильный центр) проявляются нуклеофильные свойства анилина, а с соляной кислотой - основные.
27. С какими из перечисленных ниже веществ вступает во взаимодействие трет.-бутиламин:
+1. H2O;
+2. H2SO4;
+3. уксусный ангидрид;
+4. (СН3)2SO4;
– 5. КОН.
С водой и серной кислотой (протолитические кислоты) проявляются основные свойства трет.-бутиламина, а с уксусным ангидридом и диметилсульфатом (электрофильные субстраты) – нуклеофильные свойства амина.
28. Соли диазония вступают в реакции, протекающие по механизмам:
– 1. AN;
– 2. AE;
+3. SN;
+4. SR;
+5. SE.
Реакции солей диазония с выделением азота протекают по механизму SN и SR (катион диазония – субстрат), а реакция азосочетания (пример реакции без выделения азота) – по механизму SE.
29. Реакции солей диазония с выделением N2 протекают по механизмам:
– 1. SE;
– 2. окисление;
– 3. AN;
+4. SR;
+5. SN.
В зависимости от природы реагента и условий реакции возможна реализация двух механизмов замещения -NźN группы: SN и SR.
30. n-Сульфобензолдиазония хлорид в качестве субстрата взаимодействует со следующими реагентами:
+1. KI;
+2. H2O;
– 3. этилиодид;
– 4. ацетилхлорид;
+5. KCN.
n-Сульфобензолдиазония хлорид предоставляет электрофильный центр, а KI, H2O и KCN являются нуклеофильными реагентами в реакциях нуклеофильного замещения диазогруппы.
31. В качестве восстановителей ароматических солей диазония (реакция с выделением N2) применяют:
+1. фосфорноватистую кислоту;
– 2. Н2О;
+3. этанол;
– 4. простые эфиры;
– 5. сложные эфиры.
Эти соединения восстанавливают соли диазония до ароматических углеводородов.
32. Реакция азосочетания протекает по механизму:
– 1. AN;
– 2. SN;
– 3. AE;
+4. SE;
– 5. SR.
Реакция азосочетания протекает между солью диазония (электрофильный реагент) и активированным ароматичным соединением, обычно, фенолом, амином (субстрат). В ароматическом ядре субстрата осуществляется электрофильное замещение атома водорода.
33. В качестве азокомпоненты в реакции азосочетания может выступать:
+1. о-метилфенол;
+2. м-метоксианилин;
– 3. бензолсульфокислота;
– 4. ацетофенон (метилфенилкетон);
+5. анизол (метилфениловый эфир).
Эти соединения выступают в качестве субстратов в реакции азосочетания (имеют активированное ароматическое ядро в результате присутствия ЭД заместителя в ядре).
34. В качестве диазокомпоненты в реакции азосочетания может выступать:
– 1. азобензол;
+2. фенилдиазония хлорид;
+3. n-сульфофенилдиазония хлорид;
– 4. анилин;
– 5. м-этилфенол.
Эти соединения выступают в качестве электрофильного реагента, группа (-NźN несет положительный заряд).
35. Выберите из перечисленных ниже формы диазосоединений:
+1 соли диазония;
+2 ковалентные диазопроизводные;
– 3. азосоединения;
+4 диазотаты;
– 5. соли аммония.
Эти формы диазосоединений существуют при разных значениях рН среды.
36. Устойчивость солей диазония увеличивается:
– 1. при увеличении температуры;
+2. при уменьшении рН среды;
– 3. при наличии электроноакцепторного заместителя в ароматическом кольце;
+4. при уменьшении температуры;
+5. при наличии электронодонорного заместителя в ароматическом кольце.
Соли диазония устойчивы при низких температура (0оС) в кислой среде; при делокализации положительного заряда (наличии электронодонорного заместителя) увеличивается устойчивость катиона диазония.
37. При увеличении рН раствора соль диазония претерпевает превращение в:
– 1. азосоединение;
+2. диазогидроксид;
– 3. диазокомпоненту;
+4. диазотат;
– 5. соль аммония.
При увеличении рН соль диазония превращается в диазогидроксид, который при дальнейшем увеличении рН переходит в диазотат.
Дата добавления: 2015-11-26 | Просмотры: 3343 | Нарушение авторских прав
|