1. Проекционные формулы Ньюмена записывают, чтобы показать различия:
–1. в химическом строении соединений;
+2. в конформациях молекулы;
– 3. структурных изомеров;
–4. в конфигурационном строении энантиомеров;
–5. в строении Е и Z π – диастереомеров.
Конформация обусловлена поворотом атомов вокруг одной или нескольких одинарных s-связей; конформации молекулы могут быть записаны проекционными формулами Ньюмена.
2. Разновидностями стереоизомерии являются:
–1. изомерия углеродного скелета;
+2. энантиомерия;
+3. цис–, транс– изомерия;
– 4. таутомерия;
+5. π – диастереомерия.
Указанные виды изомерии связаны с возможностью различного пространственного расположения атомов в молекуле.
3. Заслоненные и скошенные конформации бутанола–2 имеют разную энергию, т.к. они различаются:
–1. конфигурацией;
–2. угловым напряжением;
–3. химическим строением;
+4. Ван-дер-Ваальсовым напряжением;
+5. торсионным напряжением.
Различия данных конформаций заключаются в расположении и электростатическом отталкивании заместителей (Ван-дер-Ваальсово напряжение) и ковалентных связей (торсионное напряжение).
4. Энергия пропанола–1 в конформации анти меньше, чем в скошенной, т.к. в анти–конформации:
– 1. меньше угловое напряжение;
–2. изменилась конфигурация;
+3. уменьшилось Ван-дер-Ваальсово напряжение;
–4. стало меньше торсионное напряжение;
–5. изменилось химическое строение.
В анти-конформации объемные заместители наиболее удалены друг от друга.
5. Энергия 2–хлорбутана в заслоненной конформации больше, чем в скошенной, т.к. в заслоненной конформации:
–1. у молекулы другая конфигурация;
+2. больше торсионное напряжение;
–3. у молекулы другое электронное строение;
–4. больше угловое напряжение;
+5. увеличилось Ван-дер-Ваальсово напряжение.
В заслоненной конформации больше электростатическое отталкивание заместителей, а также электронов ковалентных связей, поскольку они расположены ближе друг к другу, чем в скошенной конформации.
6. Конформации 1–хлор–пропана с торсионным углом 60˚ и 300˚ являются вырожденными, т.к. в этих конформациях у молекулы:
–1. одинаковая конфигурация;
–2. одинаковое химическое строение;
–3. разное конформационное строение;
+4. одинаковые торсионное, Ван-дер-Ваальсовое и угловое напряжения;
+5. одинаковая энергия.
Данные конформации отличаются между собой только расположением на связях заместителя – у одной – справа у другой – слева, а все виды напряжений и энергетические характеристики у них одинаковы.
7. Число аксиальных связей в молекуле циклогексана равно:
–1. 1;
–2. 3;
+3. 6;
–4. 12;
–5. 24.
Циклогексан включает 6 атомов углерода, каждый из которых имеет вне цикла одну аксиальную и одну экваториальную связь, поэтому число аксиальных связей в молекуле- 6.
8. Число экваториальных связей в молекуле 1,2 – диметилциклогексана равно:
–1. 2;
–2. 3;
+3. 6;
–4. 12;
–5. 24.
Цикл данного соединения включает 6 атомов углерода, каждый из которых имеет одну аксиальную связь и одну экваториальную (т.е. всего 6 аксиальных и 6 экваториальных).
9. Молекула 1,3 – диметилциклогексана имеет минимальную энергию, если:
+1. оба метильных заместителя на экваториальных связях;
–2. оба метильных заместителя на аксиальных связях;
–3. один из двух заместителей на аксиальной связи;
–4. один из двух заместителей на экваториальной связи;
–5. один заместитель на аксиальной, второй на экваториальной связи.
При расположении заместителей на экваториальных связях наблюдается их минимальное взаимодействие с другими атомами и заместителями (отсутствует их 1,3-диаксиальное взаимодействие).
10. Молекула 1,2 – диметилциклогексана имеет максимальный запас энергии, если:
–1. оба метильных заместителя на экваториальных связях;
+2. оба метильных заместителя на аксиальных связях;
–3. один из двух заместителей на аксиальной связи;
–4. один из двух заместителей на экваториальные связи;
–5. один заместитель на аксиальной, второй на экваториальной связи.
Заместители на аксиальных связях испытывают 1,3-диаксиальное взаимодействие с другими атомами и заместителями.
11. Асимметрический атом (центр хиральности):
–1. С sp с разными заместителями;
–2. С sp3 с двумя разными заместителями;
–3. С sp2 с тремя разными заместителями;
+4. С sp3 с четырьмя разными заместителями;
–5. С sp2 с одинаковыми заместителями.
Молекулы, включающие такой атом не совмещаются со своим зеркальным отражением и называются хиральными.
12. Хиральными молекулами являются:
–1. глицин (2-аминоэтановая кислота);
+2. пролин;
+3. D-рибоза;
–4. бутанол-1;
+5. бутанол – 2.
Данные соединения имеют в своем составе центры хиральности (т.е. асимметрические атомы), а также отвечают остальным критериям хиральности.
13. Хиральными молекулами являются:
+ 1. D – глюкоза;
+ 2. аланин;
–3. 2 – аминоэтанол;
+4. ментол (ментанол – 3);
–5. фурфурол (2 – фуранкарбальдегид).
Указанные молекулы отвечают всем критериям хиральности, например имеют в своем составе стереогенные центры (асимметрические атомы).
Указанные молекулы имеют в своем составе хиральные (асимметрические) атомы и являются хиральными. Оптическая активность – характерное свойство хиральных веществ.
15. Рацемат образуют стереоизомеры:
–1. 3 – фенилпропеналя;
+2. глюкозы;
+3. 2 – амино –3– фенилпропановой кислоты;
–4. 1,2 – дифтор – 1,2 – дихлорэтана;
+ 5. 2 – гидрокси – 2 – фенилэтановой кислоты.
Указанные соединения хиральны и существуют в виде энантиомеров; эквимолярная смесь энантиомеров образует рацемат.
16. Мезоформа есть среди стереоизомеров:
+1. 2,3 – дигидроксибутандиовой кислоты;
+2. 1,2 – диэтилциклогексана;
–3. 2,3 – дигидроксипропаналя;
+4. 1,3 – дихлорциклогексана;
– 5. 2 – метилциклогексанола.
Указанные молекулы включают по 2 центра хиральности и каждый из них имеет возможность к образованию стереоизомера, молекулы которого симметричны (ахиральны). Структура такого стереоизомера называется мезоформой.
17. Мезоформа может иметь удельный угол вращения плоскости поляризованного света при 25˚С:
–1. +5,2˚;
+2. 0,0˚;
–3. –8,3˚;
–4. –5,2˚;
–5. +6,0˚.
Мезоформа вцелом является симметричной структурой и поэтому оптически неактивна.
18. Рацемат может иметь удельный угол вращения плоскости поляризованного света при 25˚С:
–1. +5,2˚;
+. 0,0˚;
–3. –8,3˚;
–4. –5,2˚;
–5. +6,0˚.
Рацемат – смесь равных количеств энантиомеров и поэтому является оптически не активным.
19. 2-аминопропановая кислота имеет следующее количество стереоизомеров:
–1. 1;
+. 2;
–3. 3;
–4. 4;
–5. 5
Данная структура имеет один хиральный центр и, используя формулу N=2n, получаем N=21=2, т.е. два стереоизомера.
20. Для 2-метилпропановой кислоты характерно следующее количество стереоизомеров:
–1. 1;
–2. 2;
–3. 3;
–. 4;
+5. стереоизомерия невозможна.
Данная структура не имеет хиральных центров, следовательно не имеет и стереоизомеров.
21. 2, 3, 4-тригидроксибутановой кислоте соответствует следующее количество стереоизомеров:
–1. 1;
–2. 2;
–3. 3;
+4. 4;
5. стереоизомерия невозможна.
В данной структуре присутствуют 2 хиральных центра, а это значит, что количество стереоизомеров равно N=2n=22=4, т.е. структуре соответствует четыре стереоизомера.
22. Для 2,3-дигидроксибутандиовой кислоты характерно следующее количество стереоизомеров:
–. 1;
–2. 2;
+3. 3;
–4. 4;
–5. 5.
Данная структура включает 2 хиральных центра и теоретически ей должны соответствовать 4 стереоизомера, но один из стереоизомеров является мезоформной и не имеет энантиомера, поэтому стереоизомеров остается лишь три.