АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

П И Р И Д И Н

ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТРОЦИКЛЫ

С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ:

ПИРИДИН, ХИНОЛИН, ИЗОХИНОЛИН

Учебное пособие для студентов химического факультета,

изучающих спецкурс

«Химия гетероциклических соединений»

Пермь 2008

УДК 547

ББК

Ш362

Шуров С.Н.

Ш362 АЗИНЫ:ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТРОЦИКЛЫ С ОДНИМ ГЕТЕРО-АТОМОМ:ПИРИДИН, ХИНОЛИН, ИЗОХИНОЛИН:Учебное пособие для студентов химического факультета / Перм.ун-т.- Пермь, 2008. – 100 с.

ISBN

Пособие предназначено для студентов Пермского университета, изучающих спецкурс «Химия гетероциклических соединений». В пособии рассмотрены основные способы синтеза азинов: пиридина, хинолина и изохинолина, а также их строение, свойства и области применения.

Рецензенты

ISBN

Введение

Азинами называются шестичленные гетероциклические соединения, у которых в кольце находится хотя бы один атом азота. Шестичленные гетероциклы с двумя и большим количеством атомов азота называют диазинами, триазинами и т.д. Простейшим моноазином является пиридин. Азиновые циклы могут быть конденсированы с другими циклами, например с бензольным. Существует два бензопиридина – хинолин и изохинолин. В настоящем пособии рассматриваются простейшие моноазины – пиридин, хинолин и изохинолин.

пиридин хинолин изохинолин

Формальная замена группы СН в молекулах бензола или нафталина при переходе к азинам существенно меняет реакционную их способность по сравнению с карбоциклическими аналогами. Моноазины менее склонны к реакциям электрофильного замещения, но более восприимчивы к атакам нуклеофильных реагентов. Пиридин и бензопиридины присоединяют некоторые ре-агенты, причем продукты присоединения часто бывают настолько устойчивыми, что могут быть выделены.

П И Р И Д И Н

Сообщение о получении соединения, содержащего, как было позже показано, пиридиновый цикл, датируется 1846 г. Именно в этом году шотландский химик Т.Андерсон на заседании королевского химического общества в Эдинбурге сообщил о выделении из каменноугольной смолы нового химического вещества пиколина, изомерного анилину. Как показали его же дальней-шие исследования, полученный пиколин не был индивидуальным соединением, а представлял смесь пиридина и метилпиридинов, названных в последствии пиколинами. В 1851 г. Т.Андерсон выделил из костяного масла – продук-та сухой перегонки оленьего рога - достаточно чистый пиридин. Синтетически пиридин был получен в 1877 г. У.Рамсеем из ацетилена и синильной кислоты при 800-950°С.

На структурное родство пиридина и бензола обратили внимание В.Кер-нер (1869 г.) и независимо Дж. Дьюар (1871 г.). Структурную формулу пиридина (как азабензола) предложил в 1888 г. А.Ладенбург.

Дата добавления: 2015-12-15 | Просмотры: 598 | Нарушение авторских прав