Алкилирование.
Взаимодействие хинолина с алкилгалогенидми или диалкилсульфатами приводит к солям N-алкилхинолиния.
Соли алкилхинолиния представляют собой эффективные электрофилы и легко взаимодействуют с нуклеофильными реагентами, которые присоединяются к атомам углерода С(2) или С(4). Хлорид N-метилхинолиния взаимодейству-ет с водным гидроксидом натрия, давая 2-гидрокси-1-метил-1,2-дигидрохи-нолин, что можно объяснить присоединением гидроксид-аниона к атому С(2) катиона.
Цианид-анион присоединяется к атому С(4) катиона метилхинолиния, давая 1-метил-1 Н,4 Н -хинолин-4-карбонитрил. Обработка последнего иодом в пиридине позволяет синтезировать хинолин-4-карбонитрил.
Депротонирование 2- и 4-алкилхинолиниевых солей приводит к реаци-онноспособным алкилиденовым производным, которые подобно енаминам могут алкилироваться по экзоциклическому атому углерода.
Дата добавления: 2015-12-15 | Просмотры: 481 | Нарушение авторских прав
|