АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Алкилирование.

Взаимодействие хинолина с алкилгалогенидми или диалкилсульфатами приводит к солям N-алкилхинолиния.

 

 

 

Соли алкилхинолиния представляют собой эффективные электрофилы и легко взаимодействуют с нуклеофильными реагентами, которые присоединяются к атомам углерода С(2) или С(4). Хлорид N-метилхинолиния взаимодейству-ет с водным гидроксидом натрия, давая 2-гидрокси-1-метил-1,2-дигидрохи-нолин, что можно объяснить присоединением гидроксид-аниона к атому С(2) катиона.

 

 

Цианид-анион присоединяется к атому С(4) катиона метилхинолиния, давая 1-метил-1 Н,4 Н -хинолин-4-карбонитрил. Обработка последнего иодом в пиридине позволяет синтезировать хинолин-4-карбонитрил.

 

 

Депротонирование 2- и 4-алкилхинолиниевых солей приводит к реаци-онноспособным алкилиденовым производным, которые подобно енаминам могут алкилироваться по экзоциклическому атому углерода.

 

 


Дата добавления: 2015-12-15 | Просмотры: 477 | Нарушение авторских прав







При использовании материала ссылка на сайт medlec.org обязательна! (0.002 сек.)