АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Метод Дебнера-Миллера (1881 г.).

Прочитайте:
  1. A. Предмет и методы отрасли
  2. Bystander-effect. Методы обнаружения. Биологическая роль.
  3. c) комбинированный метод
  4. C. Немедикаментозні методи
  5. Dot–ИФА. Метод точечного иммуноферментного анализа
  6. I. Методы симптоматической психотерапии
  7. II МЕТОДЫ, ПОДХОДЫ И ПРОЦЕДУРЫ ДИАГНОСТИКИ И ЛЕЧЕНИЯ
  8. II. МЕТОДЫ ОПЕРАЦИЙ И МЕТОДИКА ОБСЛЕДОВАНИЯ И ЛЕЧЕНИЯ В ХИРУРГИИ КИСТИ
  9. III. ВСПОМОГАТЕЛЬНЫЕ ИНСТРУМЕНТАЛЬНЫЕ И ЛАБОРАТОРНЫЕ МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.
  10. IV. Методические указания студентам по подготовке к занятию

 

В методе синтеза хинолинов по Дебнеру-Миллеру ароматический амин {трехатомная азотсодержащия компонента [N(1)C(8a)C(4a)] и альдегид, содержащий a-водородный атом, нагревают с хлороводородной кислотой или хлоридом цинка.

 

 

Согласно одной из точек зрения на механизм этой реакции сначала образуется основание Шиффа, которое как электрофил взаимодействует с собственной енаминной формой, проявляющей свойства нуклеофила. Таким образом формируется будущая связь С(2)-С(3) в молекуле хинолина. Далее происходит замыкание цикла и отщепление молекулы анилина, за которыми следует окисление промежуточно образующегося 1,2-дигидрохинолина. Считается, что роль окислителя играет основание Шиффа.

В синтезе Дебнера-Миллера атомом углерода С(2) в молекуле хинолина становится атом углерода карбонильной группы альдегида, а атомами С(4) и С(3), соответственно, карбонильный и a-углеродный атом.

В модификации К.Бейера (1886 г.) ароматический амин вводят в реакцию с эквимолярной смесью альдегида и кетона, что позволяет получать 2,4-дизамещенные хинолины.

 

 

Рим (1887 г.) предложил использовать в синтезе Дебнера-Миллера кетоны вместо альдегидов.

 

Дата добавления: 2015-12-15 | Просмотры: 582 | Нарушение авторских прав

При использовании материала ссылка на сайт medlec.org обязательна! (0.002 сек.)