АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Практическое использование производных хинолина.

Хинолин и его ближайшие гомологи, называемые хинолиновыми основаниями, являются продуктами, производимыми коксохимической промышленностью. Хинолиновые основания используются для получения красителей, медицинских препаратов, аналитических реагентов.

Производные хинолина использовались в качестве первых фотографических сенсибилизаторов: краситель этиловый красный позволил сделать фотографию чувствительной не только к голубому, но и зеленому цвету. При появлении пинацианола фотография стала чувствительной к красному цвету.

этиловый красный пинацианол

Многие производные хинолина обладают биологической активностью, некоторые настолько высокой, что используются в качестве лекарственных средств.

Противомикробной активностью обладает 8-гидрокси-5-нитрохинолин, использующийся в медицинской практике под названием нитроксалин (5-НОК).

нитроксалин энтеросептол

Антибактериальным действием обладает энтеросептол (8-гидрокси-7-иод-5-хлорхинолин.

Для лечения малярии первоначально использовался хинин, выделяемый из коры хинного дерева, затем было создано значительное количества синтетических препаратов, таких как хингамин, хиноцид, примахин, плазмохин.

хингамин хиноцид

примахин плазмохин

В качестве анестетика используется совкаин, при лечении подагры – атофан.

cовкаин атофан

Вопросы для самоконтроля.

1. Предложите способ получения 6-метокси-2,6-диэтилхинолина.

2. Можно ли из анилина и других необходимых реагентов синтезировать 3-метил-2-этилхинолин-4-карбоновую кислоту?

3. Какие исходные необходимо использовать для синтеза 8-гидроксихи-нолина по Скраупу?

4. Препарат аминохинол получают по следующей схеме:

Установите строение интермедиатов А-D и аминохинола Е.

5. Препарат трихомонацид получают по аналогичной схеме, только в качестве исходного используют п -анизидин, а на стадии D→E берут п -нитробензальдегид. Какова структура этого препарата?

6. В реакцию Скраупа введены анилин и 2-этилпропаналь. Назовите получившееся соединение.

7. В реакцию Фридлендера введены о -аминобензофенон и метилэтилкетон в первом случае в присутствии концентрированной серной кислоты, а во втором – в присутствии гидроксида калия. В обоих случаях получились соединения состава С₁₇Н₁₅N. Какова структура полученных соединений.

8. Получите 2,6-диметил-3-феноксихинолин-4-карбоновую кислоту по Пфицингеру.

9. Ацетилацетон и 2,5-диметоксианилин нагрели, получившийся продукт реакции далее обработали концентрированной серной кислотой. Назовите синтезированное соединение.

Библиографический список

4. Химическая энциклопедия.

5. Дж.Джоуль, К.Миллс. Химия гетероциклических соединений. М.Мир.2004.

6. Общая органическая химия. Под ред.Д.Бартона и У.Д.Оллиса. Т.8.М.Химия.1985. С.15-117.

ГЛАВА 3. ИЗОХИНОЛИН

Изохинолин в виде сернокислой соли был впервые выделен в 1885 году C.Хугеверфом и В.А. Ван Дорпом из хинолиновой фракции каменноугольной смолы в. Наряду с изохинолином в из каменноугольной смолы были выделены 1-метил- и 3-метилизохинолины, а также 1,3-диметилизохинолин.

При окисление изохинолина были получены фталевая и цинхомероновая (пиридин-3,4-дикарбоновая) кислоты, что позволило Хугеверфу и Ван Дорпу правильно установить его структуру.

Дата добавления: 2015-12-15 | Просмотры: 785 | Нарушение авторских прав