Гидроксилирование.
Сплавление изохинолина с гидроксидом калия при 200°С дает 1-изо-хинолон, называемый также изокарбостирилом.
Гидроксилирование изохинолина может быть осуществлено ферментативно.
1-Фенилизохинолин не гидроксилируется.
Алкилирование и арилирование.
Алкилирование и арилирование изохинолина литийорганическими соединениями и реактивами Гриньяра протекает как нуклеофильное замещение водорода по механизму присоединения-отщепления и приводит в основном 2-алкил или 2-арилизохинолинам.
1-Алкил-1,2-дигидроизохинолины вполне устойчивы и могут быть получены гидролизом литиевых производных.
Для метилирования изохинолинa применяют метилсульфинилметилкалий в ДМСО.
Нитрование.
В.Бейк и сотр. в 1996 г показали, что с помощью смеси нитрита натрия, ДМСО и уксусного ангидрида удается ввести нитрогруппу в положение 1 мо-лекулы изохинолина.
На ключевой стадии процесса происходит нуклеофильное присоединение нитрит-аниона к образовавшейся соли с участием атома азота и комплекса ДМСО-уксусный ангидрид.
Дата добавления: 2015-12-15 | Просмотры: 612 | Нарушение авторских прав
|