Реакции окисления и восстановления в ряду изохинолина.
«Нейтральный» перманганат калия окисляет изохинолин до фталимида.
В щелочной среде окисление приводит к образованию фталевой и пиридин-3,4-дикарбоновой (изохинолиновой) кислот.
Для изохинолина возможно «восстановление» как пиридинового, так и бензольного колец. Продолжительное гидрирование изохинолина в кислой среде приводит к декагидроизохинолину (преимущественно «цис»-изомеру относительно связи С4а-С8а.
72% 18%
1,2,3,4-Тетрагидроизохинолин можно получить, восстанавливая изохинолин по Вышнеградскому (натрием в кипящем спирте) или оловом в соляной кислоте.
Бензольное кольцо изохинолина можно восстановить, гидрируя изохинолин в кислой среде.
1,2-Дигидроизохинолин удобнее всего получать взаимодействием изохинолина с диэтилалюмогидридом. Для выделения его превращают в ацетильное производное, поскольку он склонен к диспропорционированию.
Соли 2-алкилизохинолиния восстанавливаются особенно легко.
100%
Дата добавления: 2015-12-15 | Просмотры: 696 | Нарушение авторских прав
|