Химические свойства изохинолин-N-оксида.
Изохинолин-N-оксид может быть получен не только окислением изохинолина перкислотами или пероксидом водорода,
но и конденсацией гомофталевого альдегида с гидроксиламином.
Синтетические возможности изохинолин-N-оксида уступают таковым пиридин- и хинолин-N-оксидов. Дело в том, что в последних электрофильной атаке подвергается атом углерода, находящийся в g-положении по отношению к атому азота, а в случае изохинолин-N-оксида это становится невозможным, т.к. таким атомом оказывается атом С(4а), общий для двух колец.
Нитрование изохинолин-N-оксида нитратом калия в серной кислоте приводит к 5-нитроизохинолин-N-оксиду.
1-Алкоксиизохинолины могут быть получены действием эфиров хлоругольной кислоты и спирта на изохинолин-N-оксид.
Взаимодействие изохинолин-N-оксида с уксусным ангидридом приводит к 1-ацетоксиизохинолину, щелочной гидролиз которого дает изокарбостирилу.
В результате взаимодействия изохинолин-N-оксида с п -толуолсульфо-хлоридом и далее с гидроксидом натрия получается в 4-гидроксиизохинолин.
Механизм этой реакции до конца не ясен и рассматриваться здесь не будет.
Дата добавления: 2015-12-15 | Просмотры: 545 | Нарушение авторских прав
|
