АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Реакции нуклеофильного замещения атома галогена.

Прочитайте:
  1. B) ересек тератома (дермоидты киста)
  2. C) ведущую роль в патогенезе играют токсикоаллергические реакции
  3. F43.8 Другие реакции на тяжелый стресс
  4. БИОЛОГИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ.
  5. В реакции гемадсорбции V
  6. В чём сущность раневой болезни? Каковы особенности реакции организма на рану? Назовите и объясните признаки ран и дайте их классификацию.
  7. Ведущее значение в ее развитии имеют эндогенные катехоламины, то есть симпатоадреналовые реакции.
  8. ВОЗМОЖНЫЕ ПОБОЧНЫЕ РЕАКЦИИ И ОСЛОЖНЕНИЯ ВНУТРИМАТОЧНОЙ КОНТРАЦЕПЦИИ
  9. Гемотрансфузионные реакции и осложнения. Биологическая и индивидуальная проба на групповую совместимость.
  10. Защитно-приспособительные реакции растений против повреждающих воздействий. Клеточный, организменный и популяционный уровни.

 

Изохинолины, имеющие атомы галогена в карбоциклическом фрагменте, а также у атома С(4) по своей реакционной способности в отношении нук-леофилов напоминают галогенопроизводные аренов.

Атомы галогена, находящиеся в положениях 1 и 3 молекулы изохинолина замещаются легче, но в их активности есть существенная разница. 1-Хлоризохинолин в 50000 раз реакционноспособнее 3-хлоризохинолина, что позволяет провести селективное замещение атома хлора в 1,3-дихлоризохи-нолине.

 

В присутствии избытка нуклеофила образуется смесь моно- и дизамещенных продуктов.

 

 

Согласно исследованиям Х. ден Хертога и сотр. (1974) замещение галогена в относительно малоактивном 3-бромизохинолине на аминогруппу под действием амида натрия в жидком аммиаке происходит по механизму ANRORC. Название этого механизма строится по первым буквам английского выражения A ddition of N ucleophile, R ing O pening, R ing C losure (присоеди-нение нуклеофила, раскрытие цикла, замыкание цикла).

 

 

Реализация этого механизма приводит к тому, что атом азота амид-аниона становится гетероциклическим атомом азота, а гетероциклический азот превращается в азот аминогруппы.

 

Дата добавления: 2015-12-15 | Просмотры: 520 | Нарушение авторских прав

При использовании материала ссылка на сайт medlec.org обязательна! (0.002 сек.)