АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Реакции радикального замещения в ряду хинолина.

Реакции радикального замещения в хинолине изучены в меньшей степени, поскольку многие из них неселективны и не имеют препаративного значения.

При температурах 450-500°С бром взаимодействует с хинолином по радикальному механизму, давая 2-бромхинолин.

Фенильный радикал, генерируемый термолизом пероксида бензоила, атакует молекулу хинолина, давая смесь всех семи изомерных фенихинолинов. В несколько большем количестве образуются 8-фенил- (30%) и 5-фенил- (22%) 4-фенилхинолин (18%).

Фенилирование хинолина в кислой среде более селективно и приводит к 4-фенилхинолину (38%) и 2-фенилхинолину (35%).

Менее активные радикалы в реакции с хинолином в кислой среде демонстрируют большую избирательность. Уксусный альдегид под действием гидропероксида трет -бутила и солей двухвалентного железа превращается в ацетильный радикал.

Ацетилирование хинолина в кислой среде полученным таким образом ацетильным радикалом, дает смесь 2,4-диацетилхинолина (62%) 2- и 4-ацетил-хинолинов. Суммарное количество моноацетилных производных составляет 15%.

Замена уксусного альдегида формамидом позволяет генерировать карбамоильный радикал, который взаимодействуя с хинолином в кислой среде дает смесь амидов хинолин-2- и хинолин-4-карбоновых кислот.

Суммарный выход амидов хинолин-2- и хинолин-4-карбоновых кислот достигает 92%.

Дата добавления: 2015-12-15 | Просмотры: 583 | Нарушение авторских прав