АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Реакции радикального замещения в ряду хинолина.

Прочитайте:
  1. C) ведущую роль в патогенезе играют токсикоаллергические реакции
  2. F43.8 Другие реакции на тяжелый стресс
  3. БИОЛОГИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ.
  4. В реакции гемадсорбции V
  5. В чём сущность раневой болезни? Каковы особенности реакции организма на рану? Назовите и объясните признаки ран и дайте их классификацию.
  6. Ведущее значение в ее развитии имеют эндогенные катехоламины, то есть симпатоадреналовые реакции.
  7. ВОЗМОЖНЫЕ ПОБОЧНЫЕ РЕАКЦИИ И ОСЛОЖНЕНИЯ ВНУТРИМАТОЧНОЙ КОНТРАЦЕПЦИИ
  8. Гемотрансфузионные реакции и осложнения. Биологическая и индивидуальная проба на групповую совместимость.
  9. Защитно-приспособительные реакции растений против повреждающих воздействий. Клеточный, организменный и популяционный уровни.
  10. Защитные реакции, которые наблюдаются при лихорадке.

Реакции радикального замещения в хинолине изучены в меньшей степени, поскольку многие из них неселективны и не имеют препаративного значения.

При температурах 450-500°С бром взаимодействует с хинолином по радикальному механизму, давая 2-бромхинолин.

 

 

Фенильный радикал, генерируемый термолизом пероксида бензоила, атакует молекулу хинолина, давая смесь всех семи изомерных фенихинолинов. В несколько большем количестве образуются 8-фенил- (30%) и 5-фенил- (22%) 4-фенилхинолин (18%).

 

 

Фенилирование хинолина в кислой среде более селективно и приводит к 4-фенилхинолину (38%) и 2-фенилхинолину (35%).

Менее активные радикалы в реакции с хинолином в кислой среде демонстрируют большую избирательность. Уксусный альдегид под действием гидропероксида трет -бутила и солей двухвалентного железа превращается в ацетильный радикал.

 

 

Ацетилирование хинолина в кислой среде полученным таким образом ацетильным радикалом, дает смесь 2,4-диацетилхинолина (62%) 2- и 4-ацетил-хинолинов. Суммарное количество моноацетилных производных составляет 15%.

Замена уксусного альдегида формамидом позволяет генерировать карбамоильный радикал, который взаимодействуя с хинолином в кислой среде дает смесь амидов хинолин-2- и хинолин-4-карбоновых кислот.

 

 

Суммарный выход амидов хинолин-2- и хинолин-4-карбоновых кислот достигает 92%.

 


Дата добавления: 2015-12-15 | Просмотры: 586 | Нарушение авторских прав







При использовании материала ссылка на сайт medlec.org обязательна! (0.003 сек.)