АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Строение молекулы изохинолина. Ароматичность.

Прочитайте:
  1. A-Аминокислоты, строение, номенклатура, изомерия
  2. B) нуклеотидов и образования двухцепочечной молекулы ДНК
  3. Анатомическое строение локтевого сустава (видео атлас)
  4. Анатомия изучает строение животных в 3 основных аспектах.
  5. Аномальное строение прикуса и неправильное строение зубов
  6. Базальные ганглии: строение, расположение и функции.
  7. Базальные ядра конечного мозга. Боковые желудочки мозга: топография, отделы, строение.
  8. Белое вещество спинного мозга: строение и функции.
  9. Биологические мембраны. Цитоплазматическая мембрана: строение, свойства, функции.
  10. Верхняя и нижняя челюсть. Строение.

Структурных исследований самого изохинолина, по-видимому, не проводилось. Согласно данным рентгеноструктурного исследования папаверина гетероциклический фрагмент планарен. Длины некоторых связей и значения валентных углов приведены на рисунке №

 

 

О распределении электронной плотности в молекуле изохинолина мож-но судить по результатам квантово-химических расчетов

Согласно квантово-химическим расчетам молекулы изохинолина полуэмпирическим методом ССП МО ЛКАО в приближении MNDO электроноиз-быточными атомами являются атомы азота N(1), C(4), C(5)-C(8) и C(8a), а электро-нодефицитными – атомы углерода С(1), С(3) и С(4а). Полные/π-электронные заряды атомов и полные/π-электронные порядки связей приведены на рисунке

 

а б

Рисунок №? а) Полные/π-электронные заряды атомов (а), полные/π-электронные порядки связей (б) в молекуле изохинолина по результатам расчетов в приближении MNDO.

 

Согласно расчетам наибольший полный отрицательный заряд локализовани на атоме азота. Меньшие по величине полный и π-электронный заряды имеет атом углерода С(4). Атом углерода С(1) имеет не только больший по сравнению с атомом углерода С(3) полный, но и p-электронный заряд, равный +0.114 а.е. Можно предполагать, что в отсутствие протонирования электрофил будет атаковать атом азота. Атака нуклеофила может быть направлена на атом углерода С(1). Величины полных и p-электронных порядков связей указывают на существовании сопряженной системы.

Молекула изохинолина в полном объеме удовлетворяет правилу Хюккеля и является ароматичной. Дьюаровская энергия резонанса (ДРЭ) равна 142.7 кДж/моль, индекс РЭНЭ составляет 14.3 кДж/моль.

 

Дата добавления: 2015-12-15 | Просмотры: 728 | Нарушение авторских прав

При использовании материала ссылка на сайт medlec.org обязательна! (0.002 сек.)