АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Реакции окисления и восстановления в ряду хинолина.

Прочитайте:
  1. C) ведущую роль в патогенезе играют токсикоаллергические реакции
  2. F43.8 Другие реакции на тяжелый стресс
  3. БИОЛОГИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ.
  4. В реакции гемадсорбции V
  5. В чём сущность раневой болезни? Каковы особенности реакции организма на рану? Назовите и объясните признаки ран и дайте их классификацию.
  6. Ведущее значение в ее развитии имеют эндогенные катехоламины, то есть симпатоадреналовые реакции.
  7. ВОЗМОЖНЫЕ ПОБОЧНЫЕ РЕАКЦИИ И ОСЛОЖНЕНИЯ ВНУТРИМАТОЧНОЙ КОНТРАЦЕПЦИИ
  8. Гемотрансфузионные реакции и осложнения. Биологическая и индивидуальная проба на групповую совместимость.
  9. Защитно-приспособительные реакции растений против повреждающих воздействий. Клеточный, организменный и популяционный уровни.
  10. Защитные реакции, которые наблюдаются при лихорадке.

Хинолин устойчив к действию большинства мягких окислителей. Даже с водной хромовой кислотой он реагирует медленно. Водный раствор перманганата калия окисляет хинолин и алкилхинолины с заместителями в карбоциклическом фрагменте до хинолиновой (пиридин-2,3-дикарбоновой) кислоты.

 

 

2-Алкил- и 2-арилхинолины окисляются перманганатом калия в кислой среде до N-ацил- или N-ароилантраниловых кислот.

 

 

Окисления 3-алкилхинолинов сопровождается разрушением обоих колец и образованием щавелевой кислоты, оксида углерода (IV) и аммиака. 4-Алкилхинолины дают хинолиновые кислоты с алкильным заместителем у С(4).

 

 

 

Гипохлорит натрия окисляет хинолин до 2-хинолона. Эта реакция подробно рассмотрена в разделе 2.7.3.2.

Перуксусная кислота окисляет хинолин до хинолин-N-оксида.

 

 

Сам хинолин, а также 5-, 6-, 7- или 8-алкилхинолины, восстанавлива-ются преимущественно по гетероциклическому ядру. Использование в качестве восстановителей Na/NH3(ж), LiAlH4, Et2AlH позволяет с хорошим выходом получить 1,2-дигидрохинолин.

 

 

В кислом растворе и в отсутствии воздуха 1,2-дигидрохинолин диспропорционирует с образованием хинолина и 1,2,3,4-тетрагидрохинолина.

 

 

Последний может быть получен с помощью Na/EtOH (восстановление по Вышнеградскому), Sn/HCl или каталитическим гидрированием.

 

 

Гидрирование хинолина над PtO2 в CF3CO2H приводит к 5,6,7,8-тетра-гидрохинолину.

 

 

Гидрирование хинолина над никелевым катализатором в условиях повышенных давления и температуры (70 атм, 210°С) заканчивается образованием стереоизомерных пергидрохинолинов.

 

 

Дата добавления: 2015-12-15 | Просмотры: 1426 | Нарушение авторских прав

При использовании материала ссылка на сайт medlec.org обязательна! (0.003 сек.)