АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Изомерия, номенклатура

Насыщенные альдегиды и кетоны

Наличие общей функциональной группы в молекулах карбонильных соединений сказывается и на их строении, и на свойствах. Но есть и различия в поведении этих соединений, обусловленные присутствием атома водорода при карбонильной группе.

Изомерия, номенклатура

Для карбонильных соединений характерны обе разновидности структурной изомерии: как скелетная, так и позиционная (в данном случае это изомерия положения карбонильной группы). При этом альдегиды являются структурными изомерами кетонов.

Пространственная изомерия определяется особенностями строения углеродного скелета молекул.

6.1.1.1. Номенклатура альдегидов

Для названия альдегидов применяются заместительная, рациональная номенклатуры и используются тривиальные названия. По заместительной номенклатуре к названию углеводорода с тем же числом атомов углерода, что и у данного альдегида, добавляется суффикс –аль. Если альдегидная группа находится в боковой цепи, то радикал -CН=О называется формил.

По рациональной номенклатуре любой альдегид может быть назван как замещённый уксусный (табл. 6.1).

Таблица 6.1

Примеры названий первых членов гомологического ряда альдегидов

Формула	Название
тривиальное	рациональное	по заместительной номенклатуре ИЮПАК
НСНО	Муравьиный	—	Метаналь
СН3СНО	Уксусный	Уксусный	Этаналь
СН3СН2СНО	Пропионовый	Метилуксусный	Пропаналь
СН3СН2СН2СНО	Масляный	Этилуксусный	Бутаналь
	Изомасляный	Диметилуксусный	2-Метилпропаналь

6.1.1.2. Номенклатура кетонов

Кетоны могут быть названы по заместительной, рациональной и радикало-функциональной номенклатурам. Из насыщенных кетонов только для ацетона используется тривиальное название.

По заместительной номенклатуре к названию углеводорода с тем же числом атомов углерода, что и у данного кетона, добавляется суффикс –он. Кетонная функциональная группа младше альдегидной, поэтому в присутствии альдегидной группы (или другой более старшей) она называется путём добавления приставки оксо-.

По рациональной номенклатуре любой кетон может быть назван как замещённый ацетон (табл. 6.2).

Таблица 6.2

Примеры названий простейших представителей ряда кетонов

Формула	Название
рациональное	по радикало-функциональной номенклатуре ИЮПАК	по заместительной номенклатуре ИЮПАК
СН3-СО-СН3	Ацетон	Диметилкетон	Пропанон
СН3-СО-С2Н5	Метилацетон	Метилэтилкетон	Бутанон
СН3-СО-СН2СН2СН3	Этилацетон	Метилпропилкетон	Пентанон-2
	a, a- Диметил-ацетон	Метилизо-пропилкетон	3-Метилбутанон
С2Н5-СО-С2Н5	a, a’- Ди-метилацетон	Диэтилкетон	Пентанон-3

При использовании радикало-функциональной номенклатуры к названию углеводородных радикалов, с которыми связана карбонильная группа, добавляется слово «кетон» (табл. 6.2).

Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 1186 | Нарушение авторских прав