Способы получения аминокислот
a-аминокислоты получают из природных веществ и синтетически. Белки при кислотном гидролизе дают смесь a-аминокислот.
Среди синтетических способов получения аминокислот важнейшими являются следующие.
Аммонолиз a-галогенкарбоновых кислот избытком аммиака приводит к аммонийным солям a-аминокислот:
.
Обработка альдегидов смесью хлорида аммония с цианидами с последующим гидролизом (Штреккера*-Зелинского *) также приводит к a-аминокислотам:
.
Алкилирование ацетаминомалонового эфира с последующим гидролизом эфира и декарбоксилированием малонового фрагмента. Ацетаминомалоновый эфир можно получить обработкой ацетамида броммалоновым эфиром:
CH3CONH2 + BrCH(COOC2H5)2 ® CH3-CO-NH-CH(COOC2H5)2,
из которого далее получают натриевую соль и обрабатывают алкилгалогенидом:
.
Восстановительное аминирование a-оксокислот также может служить способом получения a-аминокарбоновых кислот. Реакцию проводят в условиях каталитического гидрирования в присутствии аммиака:
.
Присоединением аммиака к a,b-ненасыщенным кислотам ¾ универсальный способ получения b-аминокислот; эта реакция встречалась ранее, в главе 6.5.3.2.
Другим удобным способом получения b-аминокислот предложен В.М. Родионовым* конденсацией альдегидов с малоновой кислотой в присутствии аммиака:
.
Гидролизом лактамов получают w-аминокислоты (аминокислоты с удалённым, концевым положением аминогруппы. А лактамы, в свою очередь являются продуктом бекмановской перегруппировки оксимов. В целом схему можно представить в следующем виде:
.
w-Аминокислоты можно получить из продуктов теломеризации этилена с тетрахлорметаном (гл. 4.2.3.6):
Cl-(CH2CH2)n-CCl3 NH2(CH2CH2)nCOOH.
Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 995 | Нарушение авторских прав
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 | 31 | 32 | 33 | 34 | 35 | 36 | 37 | 38 | 39 | 40 |
|