АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Классификация, номенклатура, изомерия

Гидроксикислоты различают по основности (т.е. по количеству групп- СOОН) и атомности (по общему количеству ОН -групп, в том числе и входящих в карбоксильные группы). Другой способ классификации основан на отдельном подсчёте гидроксильных и карбоксильных групп. В этом случае к гидроксикислотам относятся гидроксикарбоновые, гидроксидикарбоновые, гидрокситрикарбоновые, дигидроксикарбоновые, дигидроксидикарбоновые и т.д.

Гидроксикислоты также классифицируют на a-гидроксикислоты, b-гидроксикислоты и т.д. в зависимости от взаимного расположения карбоксильной и гидроксильной групп (обычно это применяется для гидроксикарбоновых кислот).

Среди низших гидроксикислот широко употребительными являются тривиальные и полутривиальные названия. Но можно давать названия и по заместительной номенклатуре.

Примеры классификации и названий:

а) гидроксикарбоновые кислоты (одноосновные двухатомные):

HO-CH2-СOOH	— гликолевая (гидроксиэтановая, оксиуксусная)
	— молочная (2-гидроксипропановая, a-оксипропионовая).

К гидроксикарбоновым кислотам можно отнести и угольную кислоту H₂CO₃, однако, вследствие особенностей её строения, она не одноосновна, а двухосновна;

б) дигидроксикарбоновые кислоты (одноосновные трёхатомные):

— глицериновая (2,3-дигидроксипропановая, a,b-диоксипропионовая);

в) гидроксидикарбоновые кислоты (двухосновные трёхатомные):

— яблочная (2-гидроксибутандиовая, оксиянтарная);

г) дигидроксидикарбоновые кислоты (двухосновные четырёхатомные):

— винная (2,3-дигидроксибутандиовая, a,a¢-диоксиянтарная);

д) гидрокситрикарбоновые кислоты (трёхосновные четырёхатомные):

— лимонная (3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая или 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая).

Помимо структурных видов изомерии, в том числе изомерии положения OН -группы относительно карбоксильной (иллюстрацией тому служит существование a-гидроксикислот, b-гидроксикислот и т.д.), важной для понимания строения, свойств и биологической роли гидроксикислот является стереоизомерия.

Молекулы всех a-гидроксикислот, кроме гликолевой кислоты, содержат асимметрический атом углерода (один или несколько), поэтому возможно наличие как минимум двух оптических изомеров, описываемых данной структурной формулой. Эти соединения могут быть причислены к R- или S- ряду исходя из определения их абсолютной конфигурации (гл. 1.7.1). Однако часто для различия оптических изомеров гидроксикислот определяют их относительную конфигурацию, то есть отнесение к D- или L- ряду. Для классификации оптических изомеров гидроксикислот используют совпадение пространственного расположения заместителей у асимметрического атома углерода с расположением заместителей в D- или L- изомере глицеринового альдегида. Это легко изобразить проекционными формулами Фишера:

D- глицериновый альдегид L- глицериновый альдегид.

Например, левовращающая и правовращающая изомерные молочные кислоты будут иметь следующую относительную конфигурацию:

D (-) - молочная кислота L (+) - молочная кислота.

Дата добавления: 2015-09-03 | Просмотры: 1479 | Нарушение авторских прав