АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология
|
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ
Для карбоновых кислот и их производных характерна разнообразная реакционная способность, обусловленная присутствием в молекулах карбоксильной группы. В карбоксильной группе имеются полярные ковалентные связи: между ее углеродным и кислородным атомами (С=О, С—О), а также связь О—Н. При этом связь С=О длиннее, чем в кетонах, а связь С—О короче, чем в спиртах, что обусловлено взаимодействием неподеленной пары кислородного атома гидроксильной группы с л-электронами карбонильной группы, т. е. электронодопорным эффектом сопряжения (+М). В результате этого эффекта увеличивается полярность связи О—Н и снижается частичный положительный заряд 6+ на карбонильном углеродном атоме по сравнению с другими карбонильными соединениями (альдегидами и кетонами). Соответственно и связанный с карбоксильной группой С—Н-кислотный центр является более слабым, чем аналогичный центр в альдегидах и кетонах:
– нуклеофильный центр (атакуется электрофилом)
– электрофильный центр (атакуется нуклеофилом)
– подвижный атом водорода (атакуется свободным радикалом)
В отличие от альдегидов и кетонов, для которых характерны реакции нуклеофильного присоединения по кратной связи карбонильной группы, карбоновые кислоты и их производные обычно вступают в реакции нуклеофильного замещения по их элек-трофильным центрам, часто сопровождаемые кислотно-основными и окислительно-восстановительными превращениями.
Атом водорода, связанный с α-углеродным атомом цепи, также чувствителен к атаке свободными радикалами, что может приводить к гомолитическому разрыву разных связей и даже вызывать реакции декарбоксилирования или декарбонилирования (отщепления СО2 или СО соответственно).
Дата добавления: 2015-02-06 | Просмотры: 1056 | Нарушение авторских прав
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 | 31 | 32 | 33 | 34 | 35 | 36 | 37 | 38 | 39 | 40 | 41 | 42 | 43 | 44 | 45 | 46 | 47 | 48 | 49 | 50 | 51 | 52 | 53 | 54 | 55 | 56 | 57 | 58 | 59 | 60 | 61 | 62 | 63 | 64 | 65 | 66 | 67 | 68 | 69 | 70 | 71 | 72 | 73 | 74 |
|