АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

Влияние карбоксильной группы на заместитель

Электроноакцепторный эффект карбоксильной группы заклю­чается в повышенной склонности к замещению атомов Н в α-положении молекул предельных кислот. В результате можно вво­дить атомы галогена в это положение:

Еще легче осуществляется замещение с образованием из уксус­ной кислоты монофтор-, дифтор- или трифторуксусной кислот. Сле­дует отметить, что ядовитая монофторуксусная кислота содержится в соке некоторых тропических растений. Её соли - монофторацетаты применяются как средства борьбы с грызунами.

Особенно сильно проявляется влияние на α-положение в моле­куле малоновой кислоты и её эфиров. Суммарный эффект двух кар­боксильных групп приводит к тому, что ос-атом водорода может про­являть "кислый" характер и замещаться активными металлами. Это используется в синтетических целях для получения из малоновой кислоты и ее эфиров α-замещенных гомологов:

малоновый эфир

В непредельных кислотах эффект группы -СООН заключается в том, что электрофильное присоединение идет вопреки правилу Марковникова:

В ароматических кислотах карбоксильная группа выступает как заместитель второго рода, ориентируя дальнейшее замещение в мета- положение и затрудняя реакцию

м - сульфобензойная кислота

Таким образом, карбоновые кислоты и их производные мо­гут взаимодействовать с нуклеофилами, электрофилами или с радикальными частицами в зависимости от свойств реагентов и условий проведения реакции.

Дата добавления: 2015-02-06 | Просмотры: 1045 | Нарушение авторских прав