АкушерствоАнатомияАнестезиологияВакцинопрофилактикаВалеологияВетеринарияГигиенаЗаболеванияИммунологияКардиологияНеврологияНефрологияОнкологияОториноларингологияОфтальмологияПаразитологияПедиатрияПервая помощьПсихиатрияПульмонологияРеанимацияРевматологияСтоматологияТерапияТоксикологияТравматологияУрологияФармакологияФармацевтикаФизиотерапияФтизиатрияХирургияЭндокринологияЭпидемиология

КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА

Прочитайте:
  1. А. Свойства и виды рецепторов. Взаимодействие рецепторов с ферментами и ионными каналами
  2. Абразивные материалы и инструменты для препарирования зубов. Свойства, применение.
  3. Адгезивные системы. Классификация. Состав. Свойства. Методика работы. Современные взгляды на протравливание. Световая аппаратура для полимеризации, правила работы.
  4. Аденовирусы, морфология, культуральные, биологические свойства, серологическая классификация. Механизмы патогенеза, лабораторная диагностика аденовирусных инфекций.
  5. Альгинатные оттискные массы. Состав, свойства, показания к применению.
  6. Анатомия и гистология сердца. Круги кровообращения. Физиологические свойства сердечной мышцы. Фазовый анализ одиночного цикла сердечной деятельности
  7. Антигенные свойства
  8. Антитела (иммуноглобулины): структура, свойства. Классификация антител: классы, субклассы, изотипы, аллотипы, идиотипы. Закономерности биосинтеза.
  9. Антитела (строение, свойства, функции антител, феномены взаимодействия антител и антигенов).
  10. Атмосфера земли, ее структура и свойства. Природный физический и химический состав атмосферного воздуха. Физиолого-гигиеническое значение его составных компонентов.

 

Карбоновые кислоты вследствие большой полярности и по­ляризуемости связи О—Н проявляют кислотные свойства, что отражается в их названии. В водных растворах происходит дис­социация этой связи с образованием гидратированных частиц: протона и аниона, называемого карбоксилат-анионом:


 

В карбоксилат-анионе отрицательный заряд равномерно рас­пределяется между обоими кислородными атомами из-за делокализации электронной плотности в сопряженной системе, что увеличивает стабильность этой частицы.

Сила карбоновых кислот зависит от природы заместителей в углеводородном радикале и от стабильности образующегося аниона (разд. 27.2). Так, электронодонорные заместители (+ I -эффект) ослабляют кислотные свойства, потому что уменьшают частич­ный положительный заряд на углеродном атоме карбоксильной группы (ср. рКа НСООН и СН3СООН). Электроноакцепторные заместители (- I -эффект), оттягивая на себя электронную плот­ность, способствуют усилению кислотности карбоновых кислот, так как одновременно увеличивают частичный положительный заряд на углеродном атоме карбоксильной группы и стабилизи­руют карбоксилат-анион из-за большей делокализации отрица­тельного заряда:

 

СН3СООН НСООН С1СН2СООН O2NCH2COOH С12СНСООН С13ССООН

рК a 4,76 3,75 2,85 1,7 1,25 0,66

——————————————————————→

увеличение кислотности

 

Карбоновые кислоты являются более сильными кислотами (рКа = 4,0÷5,0), чем угольная кислота (рКа = 6,3). Поэтому с их помощью можно выделять угольную кислоту (практически СО2) из карбонатов:

Na2CO3 + 2СН3СООН → 2CH3COONa + Н2О + CО 2

Реакции нейтрализации и гидролиза солей. Под действием щелочей карбоновые кислоты вступают в реакцию нейтрализа­ции:

RCOOH + NaOH <=> RCOONa + Н2О

В щелочной среде равновесие сильно смещено в направлении продуктов. Обратная реакция, т.е. гидролиз солей карбоновых кислот, проявляется в водных растворах солей и приво­дит к частичному образованию этих относительно слабых ки­слот и к повышению рН раствора (рН > 7). Смеси карбоновых кислот с их солями образуют буферные системы.


Основные свойства. В кислой среде (рН < 2) диссоциация не­замещенных карбоновых кислот практически не происходит, но образуются их ассоциаты с катионом гидроксония по карбониль­ному кислородному атому за счет достаточно прочной водородной связи. При очень сильном увеличении кислотности среды такой ассоциат превращается в катион карбоновой кислоты:

 

δ+< δ'+< δ''+ ассоциат катион

с водородной связью карбоновой кислоты

 

Основность карбоновых кислот [рКа(ВН+) ≈ -6] сравнима с основностью кетонов, но значительно ниже основности спиртов или простых эфиров [рКа(ВН+) ≈ -2...-4]. В растворе 70 % сер­ной кислоты будет протонировано около 50 % молекул карбоновой кислоты. Образование ассоциата с водородной связью и особенно катиона карбоновой кислоты приводит к значитель­ному увеличению положительного заряда на карбонильном атоме углерода и повышает его электрофильную активность в реакциях нуклеофильного замещения группировки ОН карбо­нильной группы.

 


Дата добавления: 2015-02-06 | Просмотры: 807 | Нарушение авторских прав



1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 | 31 | 32 | 33 | 34 | 35 | 36 | 37 | 38 | 39 | 40 | 41 | 42 | 43 | 44 | 45 | 46 | 47 | 48 | 49 | 50 | 51 | 52 | 53 | 54 | 55 | 56 | 57 | 58 | 59 | 60 | 61 | 62 | 63 | 64 | 65 | 66 | 67 | 68 | 69 | 70 | 71 | 72 | 73 | 74 |



При использовании материала ссылка на сайт medlec.org обязательна! (0.003 сек.)